如何將來源豐富、價格低廉的烯烴，一步轉化為功能強大的炔烴，是困擾化學界100餘年的難題。北京大學藥學院焦寧教授課題組藉助一種“塵封”130餘年的古老試劑硒蒽，打通了分子合成的“高速公路”。北京時間3月17日凌晨，相關論文在線發表於《自然》。

烯烴和炔烴，是現代合成化學的重要基石。不過，二者雖同為碳碳不飽和鍵化合物，處境卻天差地別。烯烴分子來源廣、價格低，炔烴種類有限、價格高昂。烯烴分子碳碳雙鍵呈“折線形”，炔烴的碳碳三鍵則呈“直線形”，將烯烴中的碳碳雙鍵“拉直”為炔烴直線型的三鍵，能改變分子整體性質，為新藥研發和功能分子創制提供更多可能。

這一看似簡單的“角度編輯”，實則是對分子骨架的深度重構。傳統方法往往需要高溫、強鹼等苛刻條件，應用範圍極為有限。自19世紀化學家馬爾科夫尼科夫首次嘗試由烯烴合成炔烴以來，160多年間，化學家們始終未能找到一種溫和、實用的方法。

此前，焦寧團隊已經在碳碳鍵的重構與轉化領域深耕多年。提出“級聯活化”和“熵增重構”策略，為啃下這塊“硬骨頭”打下了基礎。

焦寧團隊沒有沿着前人使用鹵素試劑的舊路繼續走，而是回到了化學史的“故紙堆”尋寶。經過系統研究，團隊的目光鎖定在一種誕生於19世紀末的含硒雜環分子——硒蒽上。

自問世130多年來，化學界幾乎從未想過將它用於合成反應。然而，經團隊發展的級聯活化策略，硒蒽展現出雙重特性：既能“抓住”烯烴進行反應，又能在完成結構改造後溫和“脫身”。

在硒蒽的介導下，原本需要苛刻條件的烯烴到炔烴的轉化，如今在弱鹼溫和條件下就能高效、精準地完成。硒蒽只需一步即可大量製備，純化簡單，穩定易儲存且可回收循環使用。團隊還基於對反應機制的深入解析，做到了此前難以實現的烯烴順反異構體的互相轉化和精準分選。

焦寧表示，該研究不僅有望拓寬炔烴的合成路徑，更為釋放炔烴結構多樣性化學的應用潛力奠定基礎。“它有望優化部分精細化學品的供給結構，降低對複雜合成路徑的依賴，為醫藥、農藥、材料等領域提供更豐富、更具經濟性的炔烴來源。我們也還需要繼續努力，進一步實現硒試劑的催化循環。”焦寧表示。